Què és l'acrilonitril?
L'acrilonitril, també conegut com a monòmer d'acrilonitril o cianur de vinil, és un compost orgànic amb la fórmula química C3H3N i un pes molecular de 53,06 g/mol. El seu número de registre CAS és 107-13-1 i el seu número EC és 203-466-5. La molècula consisteix en un grup vinil unit a un grup nitril, que combina la reactivitat semblant a l'alquen i al nitril en una sola molècula petita.
Comercialment, l'acrilonitril es produeix principalment per l'amoxidació del propilè, en la qual el propilè, l'amoníac i l'aire reaccionen sobre un catalitzador. És un dels components més importants de la indústria química moderna perquè alimenta la producció de fibres, plàstics, cautxú i materials de carboni.
Propietats físiques de l'acrilonitril
L'acrilonitril pur és un líquid incolor i transparent amb una olor picant, semblant a la del cloroform-. Les constants físiques clau es mostren a continuació.
| Propietat | Valor |
|---|---|
| Fórmula química | C3H3N |
| Pes molecular | 53,06 g/mol |
| Número CAS | 107-13-1 |
| Número CE | 203-466-5 |
| Aparença | Líquid incolor amb una olor semblant al-cloroform |
| Punt de fusió | -83,6 graus |
| Punt d'ebullició | 77,3 graus |
| Densitat a 20 graus | 0,806 g/cm³ |
| Solubilitat en aigua | Uns 7,3 g per 100 ml a 20 graus |
| Pressió de vapor a 20 graus | Uns 11,3 kPa |
L'acrilonitril és miscible amb la majoria de dissolvents orgànics, inclosos l'etanol, l'èter dietílic i l'acetona, i la seva solubilitat parcial en aigua reflecteix el seu caràcter moderadament polar. A causa del seu baix punt d'ebullició i l'alta pressió de vapor, el líquid s'evapora fàcilment i les concentracions de vapor es poden acumular ràpidament en zones mal ventilades.
Propietats químiques i reactivitat
L'estructura molecular de l'acrilonitril conté tant un doble enllaç carboni-carboni com un grup nitril, cosa que li dóna la reactivitat característica dels alquens i els nitrils. El doble enllaç experimenta reaccions d'addició com ara hidrogenació, halogenació i hidratació. Per exemple, la hidrogenació pot produir productes de tipus propilamina-, i l'addició d'àcid cianhídric pot formar derivats d'àcid propiònic substituïts amb ciano-.
El grup nitril-retirant electrons fa que l'electró de doble enllaç-pobre, de manera que l'acrilonitril és molt reactiu en l'addició nucleòfila i en la polimerització. Aquesta és la base de la seva química industrial més important: la polimerització-de radicals lliures de l'acrilonitril produeix poliacrilonitril, i la copolimerització amb butadiè i estirè produeix cautxú nitril i resines ABS. El propi grup nitril també pot experimentar hidròlisi a àcid acrílic o derivats d'amida i reducció a amines, permetent una àmplia gamma de síntesi aigües avall.
Consideracions de toxicitat i seguretat
L'acrilonitril és una substància tòxica i inflamable. Està classificat com a líquid i vapor altament inflamable, corresponent a la indicació de perill H225 del sistema GHS, i se li assigna el número ONU 1093 per al transport. L'exposició es pot produir per inhalació de vapor, absorció cutània o ingestió.
L'acrilonitril provoca irritació de la pell, els ulls i les vies respiratòries, i la inhalació de concentracions elevades de vapor pot provocar una intoxicació greu amb símptomes com mal de cap, nàusees, debilitat i, en casos greus, depressió respiratòria. Com que el líquid s'absorbeix fàcilment a través de la pell, la manipulació requereix guants impermeables, ulleres de protecció contra esquitxades i roba protectora, juntament amb ventilació local d'extracció o sistemes tancats. L'exposició al lloc de treball s'ha de controlar amb els límits laborals i l'emmagatzematge ha de ser fresc, sec i ben ventilat, lluny de fonts d'ignició, bases fortes i agents oxidants.
Principals aplicacions de l'acrilonitril
El major ús de l'acrilonitril és la producció de fibres acríliques, que es valoren per la seva suavitat, calidesa i resistència a la llum solar i als productes químics. Una segona sortida important és la fabricació de resines ABS, on l'acrilonitril aporta resistència a la calor i resistència química a la matriu d'estirè-butadiè.
Les aplicacions addicionals inclouen:
Cautxú de nitril per a mànegues, segells i productes resistents a l'oli-.
Copolímers d'acrilonitril per a materials d'embalatge de barrera.
Precursors de fibra de carboni mitjançant poliacrilonitril, utilitzats en articles aeroespacials, automoció i esportius.
Adiponitril i altres intermedis per a la química del niló.
Productes químics fins com l'acrilamida i els èsters especials.
Al laboratori, l'acrilonitril s'utilitza com a monòmer reactiu i com a element bàsic per a la síntesi orgànica, sempre en condicions de campana per la seva volatilitat i toxicitat.
Preguntes freqüents
Quina és la fórmula química de l'acrilonitril?
La fórmula química és C3H3N i el pes molecular és de 53,06 g/mol. El seu número CAS és 107-13-1.
L'acrilonitril és inflamable?
Sí. L'acrilonitril és un líquid i vapor altament inflamable, amb un punt d'ebullició de només 77,3 graus i un punt d'inflamació baix, classificat com a H225 segons GHS.
Quins són els principals usos de l'acrilonitril?
S'utilitza principalment per fabricar fibres acríliques, resines ABS, cautxú nitril i poliacrilonitril per a fibra de carboni, a més d'una gamma d'intermedis químics.
Com reacciona químicament l'acrilonitril?
El seu doble enllaç pateix reaccions d'addició com ara hidrogenació i halogenació, i es polimeritza fàcilment; el seu grup nitril participa en la hidròlisi, la reducció i les reaccions nucleòfiles.
L'acrilonitril és soluble en aigua?
És parcialment soluble, uns 7,3 g per 100 ml a 20 graus, i totalment miscible amb la majoria de dissolvents orgànics com l'etanol, l'èter i l'acetona.
Quin equip de seguretat es requereix quan es manipula acrilonitril?
Utilitzeu guants impermeables, ulleres de protecció contra esquitxades i roba de protecció, treballeu amb ventilació d'escapament local i controleu les concentracions de vapor perquè el líquid s'absorbeix a través de la pell i el seu vapor és tòxic.
