El sulfòxid de dimetil (DMSO) és un compost orgànic-que conté sofre amb la fórmula molecular C2H6OS i el número CAS 67-68-5. És un dels dissolvents més versàtils de la química industrial i de laboratori i sovint s'anomena dissolvent universal perquè dissol una àmplia gamma de substàncies polars i no polars. Aquest article revisa les propietats físiques, les propietats químiques i els mètodes de síntesi comuns del DMSO.
Propietats físiques del DMSO
A temperatura ambient, el DMSO és un líquid transparent incolor, inodor i amb una forta higroscopicitat. Les seves propietats físiques clau es resumeixen a continuació.
| Propietat | Valor |
|---|---|
| Aparença | Líquid transparent incolor i inodor |
| Punt de fusió | 18,4 graus |
| Punt d'ebullició | 189 graus |
| Densitat a 20 graus | 1.100 g/cm3 |
| Punt d'inflamació | 95 graus |
| Solubilitat | Miscible amb aigua, etanol, acetona, acetat d'etil, piridina i molts altres dissolvents orgànics |
Com que el DMSO és un dissolvent apròtic altament polar, dissol tant compostos-solubles en aigua com molts-insolubles en aigua. És miscible amb aigua en totes les proporcions i pot penetrar en molts materials, inclòs alguns tipus de pell, la qual cosa requereix una manipulació acurada al laboratori.
Propietats químiques del DMSO
El DMSO és relativament estable a temperatura ambient, però es pot descompondre quan s'exposa a altes temperatures, llum solar intensa o oxigen. Quan s'escalfa en presència d'àcids, pot produir petites quantitats de metil mercaptà, formaldehid, sulfur de dimetil i àcid metanosulfònic. Reacciona vigorosament amb agents oxidants forts i certs agents de cloració, i crema amb una flama blau pàl·lid a l'aire. El DMSO es pot reduir a sulfur de dimetil i, en condicions d'oxidació forta, oxidar-se a dimetilsulfona. Aquestes característiques redox s'aprofiten en la síntesi orgànica, on el DMSO serveix com a oxidant suau i com a mitjà de reacció per a moltes transformacions.
Mètodes de síntesi de DMSO
El DMSO es pot produir industrialment per diverses vies.
Mètode de metanol-disulfur de carboni: el metanol i el disulfur de carboni s'utilitzen com a matèries primeres i s'oxiden per produir DMSO.
Mètode de peròxid d'hidrogen: el sulfur de dimetil reacciona amb peròxid d'hidrogen en acetona com a tampó per formar DMSO.
Mètode de diòxid de nitrogen: el sulfur de dimetil es genera primer a partir de metanol i sulfur d'hidrogen, després s'oxida amb diòxid de nitrogen per produir DMSO.
A la pràctica comercial, el DMSO es produeix més sovint mitjançant l'oxidació de sulfur de dimetil, que s'obté com a subproducte-del procés de fabricació de pasta kraft o sintetitzat a partir de metanol i sulfur d'hidrogen.
Aplicacions relacionades amb les propietats de DMSO
Les propietats úniques de DMSO admeten una àmplia gamma d'aplicacions. A la indústria farmacèutica, el DMSO s'utilitza com a dissolvent i potenciador de la penetració en formulacions tòpics. En el processament de polímers, dissol poliacrilonitril i altres polímers difícils per a la filatura de fibres. En electrònica, s'utilitza com a dissolvent de neteja i neteja. En química analítica, és un dissolvent estàndard de RMN per la seva capacitat per dissoldre una àmplia gamma de mostres. El seu alt punt d'ebullició i l'estabilitat tèrmica també el fan adequat per a reaccions a -alta temperatura.
Seguretat i manipulació de DMSO
Tot i que el DMSO té una toxicitat aguda baixa, penetra ràpidament a la pell i pot transportar substàncies dissoltes al cos, de manera que s'han d'utilitzar guants resistents al DMSO. És higroscòpic i s'ha d'emmagatzemar en recipients ben tancats i protegits de la humitat. Com que el DMSO és combustible, s'ha de mantenir allunyat de flames obertes i oxidants forts. Els residus de DMSO s'han de recollir per separat i eliminar-los segons la normativa local.
Preguntes freqüents
Quin és el número CAS de DMSO?
El sulfòxid de dimetil té el número CAS 67-68-5, la fórmula molecular C2H6OS i un pes molecular de 78,13 g/mol.
Quina és la densitat de DMSO?
La densitat de DMSO és d'aproximadament 1.100 g/cm3 a 20 graus, que és lleugerament superior a la de l'aigua. Aquest valor és important per calcular els volums de reacció i les composicions de la mescla.
El DMSO és soluble en aigua?
Sí. El DMSO és miscible amb aigua en totes les proporcions. També es dissol en etanol, acetona, acetat d'etil, piridina i molts altres dissolvents orgànics, per això s'anomena dissolvent universal.
El DMSO es descompon fàcilment?
El DMSO és estable a temperatura ambient, però es pot descompondre quan s'escalfa amb força o s'exposa a l'oxigen i la llum durant llargs períodes. El contacte amb àcids forts pot generar metil mercaptà, formaldehid i altres productes de descomposició.
Per què s'utilitza el DMSO com a dissolvent de RMN?
El DMSO deuterat, DMSO-d6, dissol una àmplia gamma de mostres orgàniques i inorgàniques, i el seu punt d'ebullició relativament alt permet mesurar a temperatura elevada. És un dels dissolvents més utilitzats en l'anàlisi de RMN de protons.
El DMSO pot penetrar a la pell?
Sí. El DMSO s'absorbeix ràpidament a través de la pell intacta i pot portar altres productes químics dissolts amb ell. S'han d'utilitzar guants de protecció que resisteixin la penetració del DMSO quan es manipulin solucions que contenen substàncies tòxiques dissoltes.
