L'àcid propiònic (àcid propanoic, CAS 79-09-4) és un àcid carboxílic saturat de cadena curta amb la fórmula C3H6O2. Combina una olor aguda i àcida amb una acidesa, solubilitat i reactivitat útils, cosa que el fa valuós en la conservació d'aliments, alimentació animal, productes agroquímics, fragàncies i productes farmacèutics. Aquest article repassa les seves propietats físiques i químiques en detall.
Què és l'àcid propiònic?
L'àcid propiònic és el membre de tres-carbons de la sèrie d'àcids grassos saturats, amb la fórmula molecular C3H6O2, un pes molecular de 74,08 g/mol i l'estructura CH3CH2COOH. És un líquid incolor i oliós amb una olor picant, ranci o vinagre-que es pot detectar a concentracions molt baixes. El compost també es coneix com àcid propanoic, el nom sistemàtic IUPAC, i com àcid etilfòrmic. Es produeix de manera natural en alguns aliments i es produeix per fermentació bacteriana a l'intestí humà, que és una de les raons per les quals té una llarga història d'ús segur en la conservació d'aliments.
Propietats físiques
| Propietat | Valor típic |
|---|---|
| Número CAS | 79-09-4 |
| Fórmula molecular | C3H6O2 (CH3CH2COOH) |
| Pes molecular | 74,08 g/mol |
| Aparença | Líquid transparent, incolor i oliós |
| Olor | Picant, àcid, com el vinagre- |
| Punt de fusió | ≈ -20,7 graus |
| Punt d'ebullició | ≈ 141 graus |
| Densitat (20 graus) | ≈ 0,993 g/cm³ |
| Índex de refracció (20 graus) | ≈ 1.387 |
| Pressió de vapor (20 graus) | ≈ 0,32 kPa |
L'àcid propiònic és un líquid volàtil: s'evapora notablement a temperatura ambient i la seva forta olor sol ser el primer signe d'una fuita. El líquid és una mica menys dens que l'aigua i es barreja completament amb ell.
Característiques de solubilitat
L'àcid propiònic és altament soluble en dissolvents polars. És completament miscible amb aigua a temperatura ambient perquè el grup carboxil forma ponts d'hidrogen amb les molècules d'aigua. També és soluble en etanol, èter i cloroform. En dissolvents no-polars com els hidrocarburs, la solubilitat és limitada, encara que la longitud moderada de la cadena permet una certa interacció. Aquestes característiques de solubilitat són importants a la pràctica: en la conservació d'aliments l'àcid s'ha de distribuir uniformement a través de matrius de productes aquoses, i en les formulacions líquides farmacèutiques s'ha de mantenir uniformement dispers.
Propietats químiques: acidesa i reactivitat
L'àcid propiònic és un àcid feble amb una constant de dissociació àcida Ka d'aproximadament 1,34 × 10⁻⁵, que correspon a un pKa d'uns 4,87. Dona protons amb prou facilitat per baixar el pH dels sistemes aquosos i inhibir el creixement microbià, però amb prou suavitat per ser manipulat amb les precaucions normals del laboratori. Com altres àcids carboxílics, se sotmet a una esterificació amb alcohols per produir èsters de propionat, reacciona amb les bases per formar sals de propionat i es pot reduir o hidrogenar a derivats del propanol. Aquestes reaccions són la base del seu ús com a intermedi químic.
Aplicacions basades en les seves propietats
Conservació dels aliments: l'àcid propiònic i les seves sals de calci, sodi i potassi inhibeixen la floridura i els bacteris, especialment per sota de pH 6, i s'utilitzen en productes de forn, formatges i aliments processats.
Alimentació per a animals: s'aplica a gra, fenc i ensitjat per evitar el deteriorament dels fongs durant l'emmagatzematge.
Herbicides i productes agroquímics: l'àcid és un intermedi per als herbicides a base de propionamida-i altres productes químics de-protecció de cultius.
Fragències i sabors: els èsters de propionat com el propionat d'etil, el propionat de benzil i el propionat de linalil s'utilitzen en sabors alimentaris, cosmètics i perfums de sabó.
Farmacèutics: els derivats de l'àcid propiònic apareixen en vitamines com els precursors de la vitamina B6 i en fàrmacs anti-inflamatoris com el naproxè.
Dissolvents i reactius industrials: s'utilitzen com a agent d'esterificació, dissolvent per a nitrat de cel·lulosa, component plastificant i reactiu químic general.
Preguntes freqüents
Quin és el pKa de l'àcid propiònic?
El pKa de l'àcid propiònic és d'uns 4,87 (Ka ≈ 1,34 × 10⁻⁵), cosa que el converteix en un àcid carboxílic feble típic, lleugerament més feble que l'àcid fòrmic i lleugerament més fort que l'àcid butíric.
L'àcid propiònic és soluble en aigua?
Sí. L'àcid propiònic és completament miscible amb aigua a temperatura ambient a causa de l'enllaç d'hidrogen entre el seu grup carboxil i les molècules d'aigua.
Quina olor fa l'àcid propiònic?
Té una olor aguda, picant i agre, sovint descrita com a ranci o com a vinagre-. L'olor és detectable a concentracions baixes, cosa que ajuda a la detecció de fuites, però també pot causar queixes d'olors.
Per què s'utilitza l'àcid propiònic com a conservant?
La seva activitat antifúngica i antibacteriana és efectiva per sota del pH 6, on predomina la forma àcida no dissociada, i les seves sals són segures i econòmiques, el que el converteix en un dels conservants més utilitzats per a productes de forn i alimentació animal.
L'àcid propiònic és el mateix que l'àcid acètic?
No. L'àcid propiònic (CH3CH2COOH, tres carbonis) és el següent homòleg de l'àcid acètic (CH3COOH, dos carbonis). Comparteixen una química similar però difereixen en pes molecular, punt d'ebullició, pKa i usos aprovats.
Com s'ha de manejar l'àcid propiònic amb seguretat?
Utilitzeu guants, ulleres i roba de protecció, treballeu amb ventilació per evitar la inhalació de vapors i emmagatzemeu el líquid en recipients tancats lluny de bases fortes i oxidants. Rentar la pell o els ulls amb aigua immediatament si hi ha contacte.
