Etilenglicol (EG, CAS 107-21-1)i el dietilenglicol (DEG, CAS 111-46-6) són compostos químics relacionats però diferents. EG té la fórmula molecular C₂H₆O₂ i s'utilitza àmpliament en anticongelants, refrigerants i producció de PET/polièster, mentre que DEG té la fórmula C₄H₁₀O₃ i s'utilitza principalment com a dissolvent industrial, plastificant i intermedi químic. El DEG té un pes molecular i un punt d'ebullició més elevats que l'EG, i ambdues substàncies són tòxiques si s'ingereixen.
Quina relació hi ha entre etilè glicol i dietilè glicol?
L'etilenglicol i el dietilenglicol tenen estructures relacionades, però són substàncies químiques separades amb fórmules i propietats moleculars diferents. L'etilenglicol, també anomenat mono etilenglicol (MEG), té el número CAS 107-21-1 i la fórmula molecular C₂H₆O₂. La seva estructura és HO–CH₂–CH₂–OH, amb dos grups hidroxil units a una cadena de dos carbonis.
Dietilenglicol (DEG)té el número CAS 111-46-6 i la fórmula molecular C₄H₁₀O₃. La seva estructura és HO–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–OH. La molècula conté dos grups hidroxietil connectats per un oxigen èter. El DEG es pot produir mitjançant reaccions que impliquen òxid d'etilè i etilenglicol i es pot produir com a subproducte en processos d'hidratació d'òxid d'etilè.
Com que el DEG conté dues unitats derivades d'etilenglicol{0}}, de vegades es descriu com un dímer EG. Tanmateix, aquesta descripció no s'ha d'interpretar en el sentit que DEG és simplement una forma concentrada d'EG. EG i DEG tenen diferents números CAS, especificacions, propietats físiques i aplicacions.
Comparació d'estructura molecular
La principal diferència estructural és que el DEG conté un oxigen èter entre dos grups hidroxietil, mentre que l'EG només té dos grups hidroxil en una cadena de dos-carbons.
| Propietat | Etilenglicol (EG) | Dietilenglicol (DEG) |
|---|---|---|
| Número CAS | 107-21-1 | 111-46-6 |
| Fórmula molecular | C₂H₆O₂ | C₄H₁₀O₃ |
| Pes molecular | 62,07 g/mol | 106,12 g/mol |
| Estructura | HO–CH₂–CH2–OH | HO–CH₂–CH2–O–CH2–CH2–OH |
| Àtoms de carboni | 2 | 4 |
| Àtoms d'oxigen | 2 | 3 |
| Grups hidroxil | 2 | 2 |
| Èter Oxigen | No | Sí |
El grup –O– a DEG és un enllaç èter, no un grup aldehid. Aquesta diferència és important perquè l'oxigen de l'èter addicional i l'estructura molecular més gran contribueixen al pes molecular, el punt d'ebullició i la viscositat més elevats de DEG.
Propietats físiques i químiques de EG i DEG
El DEG té un punt d'ebullició, un pes molecular i una viscositat més alts que l'EG, mentre que tots dos són líquids incolors i miscibles amb aigua-en condicions normals.
| Propietat | Etilenglicol (EG) | Dietilenglicol (DEG) |
|---|---|---|
| Número CAS | 107-21-1 | 111-46-6 |
| Fórmula molecular | C₂H₆O₂ | C₄H₁₀O₃ |
| Pes molecular | 62,07 g/mol | 106,12 g/mol |
| Aparença | Líquid incolor | Líquid incolor |
| Punt d'ebullició | Uns 197-198 graus | Uns 245 graus |
| Densitat a 20 graus | Uns 1,113 g/cm³ | Uns 1,118–1,12 g/cm³ |
| Solubilitat en aigua | Miscible | Miscible |
| Viscositat | Abaix | Més alt |
La diferència de punt d'ebullició és especialment notable. L'etilenglicol bull a aproximadament 197-198 graus, mentre que el dietilenglicol bull a uns 245 graus. DEG també té una densitat lleugerament més alta i una viscositat més alta.
Aquestes diferències afecten el comportament dels dos glicols en dissolvents, fluids de transferència de calor-i formulacions químiques. Per tant, una formulació desenvolupada per a EG no pot utilitzar automàticament DEG a la mateixa concentració i esperar un rendiment idèntic.
Usos de l'etilenglicol
L'etilenglicol s'utilitza principalment en anticongelants, refrigerants, fluids de transferència de calor-i la producció de PET i materials de polièster.
El seu baix punt de congelació quan es barreja amb aigua fa que l'EG sigui adequat per a anticongelants d'automòbils i formulacions de refrigerants de motor. També s'utilitza en sistemes industrials de transferència de calor-i de refrigeració de bucle-tancat on es requereix protecció contra la congelació.
Una altra aplicació important és la producció de polièster. L'etilenglicol és una matèria primera important per al tereftalat de polietilè (PET), que s'utilitza per fabricar ampolles, films d'embalatge, fibres de polièster i altres productes.
A causa de les seves propietats químiques i físiques, EG també s'utilitza en resines industrials seleccionades i formulacions químiques.
Usos del dietilè glicol
El dietilenglicol s'utilitza principalment com a dissolvent industrial d'alt-ebullició, plastificant i intermedi químic.
La miscibilitat amb aigua de DEG i el punt d'ebullició relativament alt el fan útil en dissolvents, recobriments, tintes d'impressió i altres formulacions industrials. També s'utilitza en la fabricació de determinades resines, plastificants i productes químics intermedis i té aplicacions en alguns sistemes de processament de gas-.
Tot i que EG i DEG estan relacionats químicament, els seus principals usos comercials són diferents. El DEG no s'ha de tractar com un substitut directe de l'EG en aplicacions d'anticongelant, refrigerant o polièster sense avaluar la formulació i el rendiment requerit.
Toxicitat d'etilenglicol vs dietilè glicol
Tant l'etilenglicol com el dietilenglicol són tòxics quan s'ingereixen i requereixen controls de manipulació i emmagatzematge adequats.
La intoxicació per etilenglicol pot causar acidosi metabòlica i danys renals greus. Després de la ingestió, l'EG es metabolitza en compostos tòxics que són responsables de molts dels efectes greus associats a la intoxicació.
El dietilenglicol també pot causar intoxicació sistèmica greu, inclosa lesions renals i efectes neurològics. La seva toxicitat ha rebut una atenció especial perquè el DEG ha estat implicat en diversos incidents relacionats amb productes farmacèutics contaminats.
Per què s'ha relacionat el dietilè glicol amb esdeveniments d'intoxicació?
El DEG s'ha associat amb brots d'enverinament quan ha introduït medicaments líquids com a contaminant, adulterant o substitut il·legal d'excipients de grau-farmacèutic.
L'Organització Mundial de la Salut ha informat de múltiples incidents relacionats amb medicaments líquids orals contaminats, especialment medicaments pediàtrics. En diversos casos, les proves de laboratori van identificar nivells inacceptables de dietilè glicol i/o etilenglicol en els productes afectats.
L'OMS va emetre alertes sobre medicaments contaminats a països com Gàmbia, Indonèsia i Uzbekistan el 2022 i el 2023. Més recentment, l'OMS va informar el 2025 que lots específics de medicaments líquids orals a l'Índia contenien nivells inacceptables de DEG.
Aquests incidents són un dels motius pels quals les proves de DEG i EG són una part important del control de qualitat de les matèries primeres-farmacèutiques.
Assajos DEG i EG en matèries primeres farmacèutiques
Les proves analítiques són importants per controlar la contaminació potencial de DEG o EG en matèries primeres farmacèutiques i medicaments acabats.
Un certificat d'anàlisi proporciona informació específica del lot-, però els fabricants farmacèutics també poden requerir proves de material-entrants segons el seu sistema de qualitat i els requisits reglamentaris aplicables. La qualificació del proveïdor, la traçabilitat i les proves adequades d'impureses són especialment importants per a materials com la glicerina i el propilenglicol.
La cromatografia de gasos (GC) es pot utilitzar per identificar i quantificar DEG i EG. L'OMS ha publicat informació analítica sobre mètodes per detectar aquests contaminants en medicaments líquids orals.
Es pot substituir DEG per EG?
DEG no s'ha de substituir automàticament per EG perquè els dos compostos tenen propietats físiques i característiques de rendiment diferents.
Les seves diferències de pes molecular, punt d'ebullició i viscositat poden afectar el rendiment de la transferència de calor-, el comportament del dissolvent i les característiques de la formulació. Si el DEG es considera una alternativa a l'EG, s'han d'avaluar els requisits complets de formulació i aplicació abans de fer el canvi.
El mateix principi s'aplica quan es considera EG com a substitut de DEG.
Es pot utilitzar DEG en lloc de glicerina o propilenglicol?
El DEG no s'ha d'utilitzar com a substitut de la glicerina o el propilenglicol de grau -farmacèutic en aliments, productes farmacèutics o altres formulacions regulades.
La glicerina i el propilenglicol de grau{0}}farmacèutic tenen especificacions definides i aplicacions permeses. El DEG té una identitat química i un perfil toxicològic diferents i no és un excipient farmacèutic equivalent.
Els casos documentats de contaminació amb DEG i EG en medicaments demostren la importància de controlar la identitat i la puresa de les matèries primeres-al llarg de la cadena de subministrament farmacèutica.
EG vs DEG: diferències clau
Les diferències més importants entre EG i DEG són la seva estructura molecular, propietats físiques, aplicacions industrials i consideracions de toxicitat.
| Característica | Etilenglicol (EG) | Dietilenglicol (DEG) |
|---|---|---|
| Número CAS | 107-21-1 | 111-46-6 |
| Fórmula | C₂H₆O₂ | C₄H₁₀O₃ |
| Pes molecular | 62,07 g/mol | 106,12 g/mol |
| Estructura | HO–CH₂–CH2–OH | HO–CH₂–CH2–O–CH2–CH2–OH |
| Punt d'ebullició | ≈197–198 graus | ≈245 graus |
| Densitat a 20 graus | ≈1,113 g/cm³ | ≈1,118–1,12 g/cm³ |
| Usos principals | Anticongelant, refrigerants, PET/polièster | Dissolvents, plastificants, resines |
| Risc d'ingestió | Tòxic | Tòxic |
Com identificar etilè glicol i dietilè glicol
Els números CAS i les especificacions del producte proporcionen la manera més senzilla de distingir l'etilenglicol del dietilenglicol.
L'etilenglicol és CAS 107-21-1 amb la fórmula molecular C₂H₆O₂, mentre que el dietilenglicol és CAS 111-46-6 amb la fórmula C₄H₁₀O₃.
Ambdues substàncies són normalment líquids incolors, de manera que l'aspecte per si sol no és suficient per a una identificació fiable. Quan cal confirmar la identitat o la puresa, s'han d'utilitzar les anàlisis de laboratori apropiades. Els mètodes cromatogràfics poden distingir i quantificar EG i DEG en mostres adequades.
Preguntes freqüents
El dietilè glicol és el mateix que l'etilenglicol?
No. El dietilè glicol i l'etilenglicol són compostos químics diferents. EG té la fórmula C₂H₆O₂, mentre que DEG té C₄H₁₀O₃ i conté un oxigen èter.
Quina té un punt d'ebullició més alt, EG o DEG?
El dietilenglicol té un punt d'ebullició més alt que l'etilenglicol. EG bull a aproximadament 197-198 graus, mentre que DEG bull a aproximadament 245 graus.
El dietilenglicol és segur per a ús alimentari o farmacèutic?
El DEG no s'ha d'utilitzar com a ingredient alimentari o excipient farmacèutic. És una substància química industrial tòxica i s'ha associat a incidents greus d'intoxicació amb medicaments contaminats.
Per a què s'utilitza principalment el dietilenglicol?
DEG s'utilitza principalment com a dissolvent industrial, plastificant i intermedi químic. També s'utilitza en aplicacions seleccionades de processament de resina, recobriments, tinta i gas-.
El DEG pot substituir l'etilenglicol?
DEG no pot substituir automàticament l'etilenglicol. Les seves propietats físiques i els requisits d'aplicació són diferents, de manera que qualsevol substitució necessita una avaluació tècnica.
El DEG pot substituir la glicerina o el propilenglicol?
No. El DEG no ha de substituir la glicerina o el propilenglicol de grau-farmacèutic en les formulacions regulades. Les tres substàncies tenen identitats químiques, especificacions i perfils de seguretat diferents.
Conclusió
Etilenglicoli el dietilenglicol estan relacionats però diferents glicols amb diferents estructures químiques, propietats físiques i usos industrials. EG s'utilitza àmpliament en anticongelants, refrigerants i producció de PET/polièster, mentre que DEG s'utilitza principalment en dissolvents industrials, plastificants, resines i processament químic.
La manera més fàcil de distingir els dos és pels seus números CAS i fórmules moleculars: EG és CAS 107-21-1 / C₂H₆O₂, mentre que DEG és CAS 111-46-6 / C₄H₁₀O₃. Els seus noms similars no s'han d'entendre que són intercanviables.
Tots dos productes químics són tòxics si s'ingereixen, i la contaminació amb DEG dels productes farmacèutics s'ha associat a incidents greus d'enverinament. Per a aplicacions que involucren materials farmacèutics, la qualificació adequada del proveïdor, la documentació i les proves analítiques són parts importants del control de qualitat.
